25. 1. 2020  18:11 Gejza
Akademický informačný systém

Sylabus predmetu 414O1_4B - Organická chémia II (FCHPT - LS 2019/2020)


     Informačný list          ECTS          Sylabus          


     Slovenčina          Angličtina          


Vysoká škola: Slovenská technická univerzita v Bratislave
Fakulta: Fakulta chemickej a potravinárskej technológie
Kód predmetu: 414O1_4B
Názov predmetu: Organická chémia II
Ukončenie a kredity: skúška (6 kreditov)
Obsah predmetu:
1.Amíny - Vlastnosti a príprava (dotácia 2/1)
 
a.Úvod, štruktúra, klasifikácia a názvoslovie.
b.Prírodný výskyt a biologická aktivita. Fyzikálne a senzorické vlastnosti, bázicita a stereochémia na dusíku.
c.Syntéza amínov - redukcia azidov, amidov, nitrilov a nitrozlúčenín, amonolýza halogénderivátov, redukčná aminácia aldehydov a ketónov, Gabrielova syntéza, Hoffmanova degradácia a Curtiusov prešmyk amidov.

2.Amíny - Reaktivita a syntetické transformácie (dotácia 2/1)
 
a.Reakcie amínov ako kyselín, báz a nukleofilov.
b.Alkylácie a acylácie, príprava amidov,imínov, Mannichova reakcia. Hoffmanova a Copeho eliminácia, SEAr na anilíne - bromácia, nitrácia, sulfonácia.
c.Reakcie s kyselinou dusitou, vznik a reakcie diazóniových solí
(Sandmeyer, Schiemann). Diazotácia, kopulácia. Nitrozamíny, azozlúčeniny, indigo. Sulfónamidy, Hinsbergov test.

3.Aldehydy a ketóny - Vlastnosti a príprava (dotácia 2/1)
 
a.Úvod, štruktúra, klasifikácia a názvoslovie.
b.Prírodný výskyt a biologická aktivita. Fyzikálne a senzorické vlastnosti, tvorba vodíkových väzieb.
c.Syntéza aldehydov a ketónov -- oxidácia alkoholov, ozonolýza alkénov, hydratácia alkínov, hydroformylácia, Wackerova oxidácia, redukcia esterov a chloridov kyselín, Friedel-Craftsova acylácia, benzylová oxidácia, adícia organokovov na acylchloridy a nitrily.

4.Aldehydy a ketóny - Reaktivita a syntetické transformácie I. (dotácia 2/1)
 
a.Klasifikácia reaktivity -- reakcie karbonylovej skupiny, reakcie na α-
uhlíku a oxidácie. Bázicita aldehydov a ketónov, reakcie s kyselinami.
b.Nukleofilné adície -- reaktivita, geometria ataku, kyslá katalýza. Hydratácia,(hemi)acetalizácia, acetály ako ochranné skupiny.
c.Príprava imínov, enamínov, kyánhydrínová syntéza. Adície organokovov,
redukcie hydridmi. Wittigova reakcia, adície sírnych ylidov.

5.Aldehydy a ketóny - Reaktivita a syntetické transformácie II. (dotácia 2/1)
 
a.Oxidácie karbonylovej skupiny -- využitie Cr-solí, Baeyer-Villiger.
Reakcie na α-uhlíku: oxo-enolová tautoméria, stabilita enolov, katalýza enolizácie, stereochemické dôsledky enolizácie.
b.Vznik a vlastnosti enolátov a ich reaktivita. Alkylácia
enolátov, kyslo- a bázicky-katalyzovaná halogenácia C=O zlúčenín. Prírodný výskyt a biosyntéza halokarbonylových zlúčenín. Aldolová adícia a kondenzácia, Claisen-Schmidtova reakcia. Intramolekulová aldolová reakcia. Priemyselný Aldol proces.
c.Reaktivita α,β-nenasýtených C=O zlúčenín: vplyv konjugácie, 1,2- vs. 1,4-adícia. Konjugované AdN heteroatómov, katalýza Cu(I)-soľami. Fotochrómne šošovky.

6.Karboxylové kyseliny - Vlastnosti, príprava a reakcie (dotácia 2/1)
 
a.Prírodný výskyt a biologická aktivita. Fyzikálne a senzorické
vlastnosti. Nomenklatúra karboxylových kyselín. Štruktúra a elektronické vlastnosti, tvorba vodíkových väzieb a body varu. Acidita, vplyv substitúcie.
b.Syntéza karboxylových kyselín -- oxidácia alkoholov, aldehydov a ketónov. Oxidačné štiepenie alkénov, α-oxidácia alkylaromátov. Hydrolýza nitrilov, Grignardova adícia na CO2, malónesterová syntéza, Kolbe-Schmitt.
c.Reakcie karboxylových kyselín, klasifikácia. Reakcie hydroxylovej skupiny s bázami - príprava solí, dekarboxylácie s kovmi, esterifikácia s CH2N2 a príprava chloridov s SOCl2. Reakcie karbonylovej skupiny -- príprava esterov a amidov. Reakcie na α-uhlíku -- halogenácia (Hell-Volhard-Zelinskij).

7.Deriváty karboxylových kyselín - Vlastnosti, príprava a reakcie (dotácia 2/1)
 
a.Prírodný výskyt a biologická aktivita. Fyzikálne a senzorické vlastnosti. Syntetické medikamenty a funkčné molekuly. Nomenklatúra derivátov karboxylových kyselín. Štruktúra a elektronické vlastnosti.
b.Príprava derivátov karboxylových kyselín: Syntéza chloridov (SOCl2), anhydridov (z chloridov), esterov (Fischer)a amidov (dehydratácia, aminolýza).
c.Reaktivita (AdN-E) derivátov karboxylových kyselín: hydrolýza, alkoholýza, aminolýza, redukcia, Grignardova a adícia kuprátov, SEAr chloridov; hydrolýza, alkoholýza a aminolýza anhydridov; hydrolýza, saponifikácia, alkoholýza, aminolýza, redukcia hydridmi a Grignardova adícia esterov; kyslá a bázická hydrolýza, redukcia amidov. Vzájomná interkonverzia a reaktivita derivátov karboxylových kyselín.

8.Aminokyseliny a peptidy (dotácia 2/1)
 
a.Úvod, štruktúra, klasifikácia a názvoslovie. Prírodný výskyt a biologická aktivita. Fyzikálne a senzorické vlastnosti, acidita, zwitterióny, izoelektrický bod. Štruktúra a chiralita.
b.Syntéza α-aminokyselín -- aminácia α-brómkyselín, modifikovaná Gabrielova syntéza, Streckerova syntéza. Reakcie α-aminokyselín -- esterifikácia, N-acylácia, ninhydrínový test.
c.Peptidy -- štruktúra a vlastnosti amidickej väzby, biosyntéza, biologický význam. Syntéza peptidov -- využitie ochranných skupín (estery, karbamáty). Lineárna vs. konvergentná syntéza. Reaktivita tiopeptidov.

9.Sacharidy (dotácia 2/1)
 
a.Klasifikácia, prírodný výskyt a aktivita, biologický význam. Cukry ako
gastromolekuly. Štruktúra a stereochémia.
b.Monosacharidy -- acyklické formy aldóz a ketóz. Mutarotácia D-glukózy. Formy D-glukózy a D-fruktózy. Cyklické formy D-hexóz, konformácie.
c.Reakcie monosacharidov -- príprava N-, O-, S-glykozidov. Chemoselektivita, mechanizmus, bioaktivita. Oxidácie, redukcie, alditoly ako sladidlá. Degradácie -- Ruff, Hunsdiecker. Homologácie -- Killiani- Fischer.

10.Nukleozidy, nukleotidy a nukleové kyseliny (dotácia 2/1)
 
a.Sacharidové komponenty, heteroaromatické bázy. Nukleozidy - purínové, pyrimidínové a minoritné typy, konformácie.
b.Príprava nukleozidov -- Hilbert-Johnson, Vorbrüggen, trichlóracetimidáty. Reakcie nukleozidov, stabilita glykozidickej väzby. Syntetické nukleozidy ako antivirotiká -- azidotymidín.
c.Nukleotidy -- štruktúra a vlastnosti, príprava fosforyláciou. Nukleotidové oligoméry. DNA/RNA -- štruktúra a vlastnosti, komplementarita báz (Watson-Crick, Hoogsten). Proteosyntéza.


Poslednú zmenu urobil Ing. Tomáš Molnár dňa 29. 01. 2019.

Typ výstupu: