9. 12. 2019  9:03 Izabela
Akademický informačný systém

Sylabus predmetu 414O4_4B - Organická chémia II (FCHPT - LS 2019/2020)


     Informačný list          ECTS          Sylabus          


     Slovenčina          Angličtina          


Vysoká škola: Slovenská technická univerzita v Bratislave
Fakulta: Fakulta chemickej a potravinárskej technológie
Kód predmetu: 414O4_4B
Názov predmetu: Organická chémia II
Druh, rozsah a metóda vzdelávacích činností:
prednáška3 hod. týždenne (prezenčná metóda)
cvičenie2 hod. týždenne (prezenčná metóda)

 
Počet kreditov: 6
 
Odporúčaný semester/trimester: chémia, medicínska chémia a chemické materiály - bakalársky (povinný), 4. semester
Stupeň štúdia: 1.
Podmieňujúce predmety: žiadne
 
Podmienky na absolvovanie predmetu:
test
 
Výsledky vzdelávania:
Zvládnutie základných princípov reakcií organických zlúčenín na báze mechanizmov organických reakcií a ich úloha v prírode, potravinárstve a technologickej praxi.
 
Stručná osnova predmetu:
Zvládnutie základných princípov reakcií organických zlúčenín na báze mechanizmov organických reakcií a ich úloha v prírode, potravinárstve a technologickej praxi.
Amíny - fyzikálne vlastnosti, toxicita, stereochémia. Metódy syntézy - redukcia nitrozlúčenín, amonolýza halogénderivátov, redukcia nitrilov, amidov, azidov, redukčná aminácia, Gabrielova reakcia, Hoffmannovo odbúranie amidov. Príklady syntéz. Reakcie amínov - bazicita, alkylácia, Hoffmannovo metylačné odburanie. Copeho eliminácia. Príprava amidov. Príprava sulfónamidov. SE reakcie anilínov, sulfonácia anilínu, reakcie amínov s kyselinou dusitou, reakcie diazóniových solí, príklady syntéz na prípravu bróm-, chlór-, iódo-, fluoro, hydroxy-derivátov, výmena diazo skupiny za vodík. Modelové syntézy.
Kopulácia. Reakcie azobenzénov, benzidínový prešmyk, naftalén-2-amín.
Aldehydy a ketóny. Štruktúra karbonylovej skupiny - reaktivita. Príprava aldehydov a ketónov - oxidácia alkoholov (Jones, PCC, MnO2, k. chrómová, vplyv vody na dalšiu oxidáciu, Swern), ozonolýza alkénov, hydratácia alkínov (podľa Markovnikova a proti, Brown). - F. C. acylácia. Oxidácia alkylbenzénov, Gattermann-Koch, redukcia chloridov kyselín, redukcia esterov DIBALom, redukcia nitrilov, reakcie acylchloridov s dialkylkuprátom, pyrolýza solí karboxylových kyselín.
Reakcie karbonylových zlúčenín, rozbor štruktúry. Hydrogenácie.
Iónové adície, adície hydridov a organokovových zlúčenín. Príklady syntézy alkoholov z karbonylových zlúčenín s využitím organokovových. Hydratácia. Adície alkoholov.
Acetály ako chrániace skupiny, chránenie vicinálnych alkoholov, C-vitamín, cyklické tioacetály, umpólung. Nukleofilná adícia amoniaku a jeho derivátov, pyridoxamín a aminokyseliny, enamíny, deoxygenácia karbonylovej skupiny - Wolf-Kižner, využitie v syntéze, McMurry.
Kyanhydrínová syntéza. Benzoínová kondenzácia. Benzilový prešmyk. Wittigova reakcia, príklady syntéz alkénov. Adícia sírnych ylidov, Baeyer-Villiger. Cannizzaro, Claisen-Tiščenko.

Enoly a enóny - kyslosť aldehydov a ketónov, ambidentnosť, oxo-enolová rovnováha, mechanizmus v kyslom a bazickom prostredí. Deuterácia, stereoizomerizácia. Halogenácia ketónov v kyslom prostredí. Favorského prešmyk. Halogenácia ketónov v alkalickom prostredí, haloformová reakcia. Alkylácia ketónov cez enoláty a cez enamíny. Aldolová kondenzácia, mechanizmus adície a dehydratácie (kondenzácie), E1cb eliminácia, skrížená aldolová kondenzácia, pentaerytritol, Semtex.
Intramolekulová aldolová kondenzácia. Využitie aldolovej kondenzácie v syntéze. Príbuzné reakcie (Henry, Knoevenagel, Döbner, Perkin).
,-Nenasýtené karbonylové zlúčeniny - štruktúra, 1,2- a 1,4-adícia mechanizmus- príklady adície, 1,2- a 1,4-adícia organokovových zlúčenín, Michaelova adícia, Robinsonova anelácia.

Karboxylové kyseliny - rozbor štruktúry, kyslosť. Vplyv substituenta na kyslosť. Benzénkarboxylové kyseliny - vplyv substituenta na kyslosť. Tvorba solí, protonácia karboxylových kyselín.
Syntéza karboxylových kyselín - oxidácia alkoholov, karboxylácia organokovových zlúčenín, nitrilová syntéza, využitie malonanu, príklady. Reakčná schopnosť RCOOH. Esterifikácia mechanizmus. Tvorba laktónov. Reakcia k.k. s diazometánom.
Príprava chloridov (mechanizmus SOCl2). Príprava anhydridov. Reakcia k.k. s amoniakom, premena na amidy, tvorba imidov. Tvorba laktámov. K.k. -redukcia s LAH, Hell-Volhard-Zelinsky - mechanizmus, využitie v syntéze. Dekarboxylácia, Hunsdiecker-Borodin.
Deriváty karboxylových kyselín, relatívna reaktivita, štruktúra, adično-eliminačný mechanizmus, katalýza kyselinou a bázou, bazicita, kyslosť. Chloridy karboxylových kyselín - hydrolýza, alkoholýza, amonolýza, R2CuLi, LAH, LiAlH(OR)3, Curtius (Sevin, Bhopal), Arndt-Eistert. Anhydridy karboxylových kyselín - hydrolýza, alkoholýza, amonolýza, chránenie. Aspirin, paracetamol. Estery - hydrolýza, preesterifikácia, PVA, Amonolýza, alkylácia esterov, redukcia esterov LAH, DIBAL. Amidy, redukcia, hydrolýza. Nitrily, hydrolýza, príprava ketónov.

Dikarbonylové zlúčeniny. Claisenova esterová kondenzácia, mechanizmus, Dieckmannova. Skrížená Claisenova esterová kondenzácia, inter- a intramolekulová, príklady. Dekarboxylácia -ketokyselín. Ketotvorné šiepenie, príklady, retrosyntéza. Dekarboxylácia -ketokyselín. Ketotvorné šiepenie, príklady, retrosyntéza. Využitie malonanu etylového na prípravu kyselín, príklady. -Dikarbonylové anióny: Michaelova adícia. Robinsonova anelácia.
Dikarboxylové kyseliny - príprava, kyslosť, zahrievanie. Využitie anhydridu ftálového na delenie chirálnych alkoholov, Gabrielova syntéza. Hydroxykyseliny, príprava, Reformatského syntéza. Dehydratácia, tvorba laktónov. Stereochémia hydroxykyselín, syntéza D- a L- k. mliečnej. Kyselina vínná, konfigurácia, príprava z glyceraldehydu.

Aminokyseliny. Úvod. Štruktúra a vlastnosti - kyslosť a bazicita, zwitterióny, izoelektrický bod, konfigurácia, vznik chirality. Príprava aminokyselín. HVZ - aminácia, malónesterová syntéza, Gabrielova syntéza a ich kombinácie, Streckerova syntéza, príprava enantiomérne čistých aminokyselín. Asymetrická syntéza, PTC.
Peptidy, proteíny. Geometria peptidickej väzby, sekvencia, nomenklatúra. Určenie primárnej sekvencie, Sangerova degradacia, Edmanova degradácia. Syntéza peptidov, chránenie, Cbz, Boc. Tvorba peptidickej väzby, DCC, príprava Gly.Ala. Merrifieldova syntéza peptidov v tuhej faze, príprava Gly. Ala.
Sacharidy - význam, klasifikácia, D,L-system. Konformácie. Anoméry, epiméry, anomérny efekt (HOMO-LUMO interpretácia). Mutarotácia. Reakcie - oxidácie, brómová voda, HNO3, redukcia na alditoly, sorbitol. Fehling, Tollens, bazická izomerizácia, epimerizácia, HIO4, Tvorba osazónov, epiméry. Tvorba esterov, éterov, glykozidy. Kiliani-Fischer, Ruff. Relatívna konfigurácia aldóz. Fischerov dôkaz D-glukózy. Disacharidy - sacharóza, maltóza, celobióza, laktóza. Polysacharidy - celulóza.
 
Odporúčaná literatúra:
Základné:
KOVÁČ, Š. -- KOVÁČ, J. -- FIŠERA, L. Organická chémia. Bratislava: vydavateľstvo Alfa, 1992.
VOLLHARDT, P. -- SHORE, N. Organic Chemistry /third edition/. New York: W. F. Freeman and Company, 1999.

 
Jazyk, ktorého znalosť je potrebná na absolvovanie predmetu: slovenský jazyk alebo anglický jazyk
 
Poznámky:
Predmet je odporúčaný pre 2. rok štúdia programu Chémia, medicínska chémia
 
Hodnotenie predmetov:
Celkový počet hodnotených študentov: 842

ABCDEFX
18,5 %17,3 %23,9 %18,3 %18,3 %3,7 %
Vyučujúci: prof. Ing. Ľubor Fišera, DrSc. (zodpovedný za predmet) - slovenský jazyk, anglický jazyk
 
Dátum poslednej zmeny: 29. 1. 2019
Schválil: prof. Ing. Ľubor Fišera, DrSc. a garant príslušného študijného programu


Poslednú zmenu urobil Ing. Tomáš Molnár dňa 29. 01. 2019.

Typ výstupu: