Apr 6, 2020   3:25 p.m. Irena
Academic information system

Persons at STU


This page displays all publicly accessible information about the desired person. Some information about the person's occupation and offices may be hidden.

RNDr. Anna Koreňová, CSc.
Identification number: 3314
University e-mail: anna.korenova [at] stuba.sk
 
Odborná asistentka CSc.,PhD. - Department of Organic Chemistry (IOCP FCFT)
Tajomníčka na katedre - Department of Organic Chemistry (IOCP FCFT)

Contacts     Lesson     Publications     Supervised theses     

Basic information

Basic information about a final thesis

Type of thesis: Diploma thesis
Thesis title:Intramolecular Michael Addition in the Synthesis of Heterocyclic Compounds
Written by (author): Ing. Daniela Moravčíková, PhD.
Department: Department of Organic Chemistry (IOCP FCFT)
Thesis supervisor: RNDr. Anna Koreňová, CSc.
Opponent:Ing. Alexander Bartovič, CSc.
Final thesis progress:Final thesis was successfully defended.


Additional information

Additional information about the final thesis follows. Click on the language link to display the information in the desired language.

Language of final thesis:Slovak

Slovak        English

Title of the thesis:Intramolekulová Michaelova adícia v syntéze heterocyklických zlúčenín
Summary:Predkladaná diplomová práca sa zaoberá štúdiom intramolekulovej Michaelovej reakcie v syntéze substituovaných oxoprolínových derivátov. Východiskové 4-aryl-, heteroaryl-, resp. (cyklo)alkanoyl-g-oxo-a-aminokyseliny boli pripravené dvomi metódami s vysokou diastereomérnou čistotou. - Prvou metódou bola reverzibilná aza-Michaelova adícia chirálnych alebo achirálnych amínov na 4-substituované-4-oxo-2-buténové kyseliny alebo ich estery. - Druhým spôsobom prípravy týchto derivátov bola trojkomponentná Mannichova reakcia. Obe tieto metódy využívali kryštalizáciou indukovanú asymetrickú transformáciu (CIAT). N-acylované deriváty 4-substituovných-2-amino-4-oxo-butánových kyselín sa pripravili reakciou s anhydridom kyseliny maleínovej v optimalizovaných reakčných podmienkach. Cieľové oxoprolínové deriváty boli syntetizované intramolekulovou Michaelovou reakciou N-acylovaných derivátov (XVII - XXVII). Touto reakciou sa pripravili nové oxoprolínové deriváty (XXVIII - XXXV). Pre vysvetlenie stereochemického priebehu reakcie boli uskutočnené kvantovo-chemické výpočty energií "all-cis" a "all-trans" izomérov. Rozdiel v energiách týchto izomérov koreluje s pozorovanou diastereo-selektivitou študovanej reakcie, ktorá vedie k termodynamicky stabilnejšiemu "all-trans" derivátu. Najvýznamnejším výsledkom diplomovej práce je vypracovanie novej syntetickej metodiky umožňujúcej "one - pot" syntézu polysubstituovaných oxoprolínov. Reakcia sa uskutočňuje bez izolácie N-acylovaného derivátu a poskytuje vysoko enantio- a diastereomérne čisté polysubstituované aminokyseliny. Syntetizované oxoprolínové chiméry budú využité na štúdium transformácie funkčných skupín. Uskutočnila sa orientačná séria redukcií karbonylovej skupiny v postrannom reťazci kyseliny (2S,1''S)-4-karboxymetyl-3-(4-metoxybenzoyl)-5-oxo-1-(1-fenyletyl)-pyrolidín-2-karboxylovej , pričom došlo k redukcii oxo-skupiny na hydroxy skupinu. Boli nájdené analytické podmienky umožňujúce sledovanie prebiehajúcich reakcií pomocou HPLC. Celkovo bolo zosyntetizovaných 36 zlúčenín, z toho 20 nových, v literatúre nepopísaných. Syntetizované deriváty boli ocharakterizované teplotou topenia, optickou otáčavosťou; diastereomérna čistota bola určená zo záznamov HPLC. Štruktúra pripravených derivátov bola potvrdená 1H NMR, 13C NMR a IR spektrami; u oxoprolí-nových derivátov boli namerané aj 1D NOESY spektrá na dôkaz relatívnej "all-trans" konfigurácie.
Key words:intramolekulová Michaelova adícia, CIAT, oxoprolíny


Display and download files

To display the final thesis assignment form click on the Display the final thesis assignment form icon. The following icons - Final thesis, Thesis appendices, Supervisor's review, Opponent's review - relate to the final thesis and can be downloaded. They could be displayed on condition they have been inserted and are available publicly.

Display the assignment form

Parts of thesis with postponed release:

Final thesis (final thesis appendices) unlimited
Reviews for final thesis unlimited