21. 1. 2020  1:12 Vincent
Akademický informační systém

Lidé na STU


Na této stránce máte zobrazeny všechny veřejně přístupné údaje o zadané osobě. Některé informace o personálním zařazení a funkcích osoby mohou být skryty.

Ing. Branislav Ferko, PhD.
Identifikační číslo: 43370
Univerzitní e-mail: branislav.ferko [at] stuba.sk
 
Vedecký pracovník KS II.b. CSc.,PhD. - Oddelenie organickej chémie (ÚOCHKP FCHPT)

Kontakty     Absolvent     Výuka     Závěrečná práce     Publikace     Stáže     

Základní informace

Základní informace o závěrečné práci

Typ práce: Disertační práce
Název práce:Hetero-Michaelova adícia v syntéze biologicky účinných látok
Autor: Ing. Branislav Ferko, PhD.
Pracoviště: Oddelenie organickej chémie (ÚOCHKP FCHPT)
Vedoucí práce: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Oponent 1:doc. Ing. Ladislav Petruš, DrSc.
Oponent 2:doc. RNDr. Miroslava Martinková, PhD.
Stav závěrečné práce:Závěrečná práce byla úspěšně obhájena


Doplňující informace

Následují doplňující informace závěrečné práce. Kliknutím na odkaz s názvem jazyka zvolíte, v jakém jazyce mají být informace zobrazeny.

Jazyk zpracování závěrečné práce:slovenský jazyk

slovenský jazyk        anglický jazyk

Název práce:Hetero-Michaelova adícia v syntéze biologicky účinných látok
Abstrakt:Prvá kapitola dizertačnej práce pojednáva o fluorescenčne značených analógoch molekuly HPA-12 ako aj jej alkinyl-substituovaných derivátov. Kľúčovým krokom syntézy je využitie enantiomérne čistých derivátov - γ-oxo-α-aminokyselín, ktoré je možné pripraviť tandemom aza-Michaelovej resp. Mannichovej reakcie v spojení s kryštalizáciou indukovanou asymetrickou transformáciou (CIAT). Fluorescenčne značené analógy molekuly HPA-12 môžu poslúžiť ako vhodný nástroj na monitorovanie a pochopenie vzťahu medzi ceramidmi a CERT (ceramid transfer protein) proteínom u pacientov s Alzheimerovou chorobou. Ďalej sa v práci nadväzuje na syntézu prírodných látok: γ-oxonorvalín (prekurzor pre norvalín) a syn-γ-hydroxynorvalín. V druhej kapitole dizertačnej práce sa preberá totálna syntéza fluorescenčne značeného analógu jaspinu-B. Pripravili sme analóg jaspinu-B ako vhodný prekurzor pre FRET marker CERT proteínu v 14 krokoch. Syntéza je založená na „chiral pool“ prístupe, kde zdrojom chirality je komerčne dostupná látka bis(acetonid)-D-glukóza (DAG). Kľúčovým krokom je aplikácia SHOWO (sequential hydrolysis-oxidation-Wittig olefination) protokolu za účelom zavedenia dlhého alkylového reťazca na DAG a následná Robinsonova anomerická deoxygenácia 1,2-O-izopropylidén-α-D-xylofuranózového derivátu za vzniku tetrahydrofuránového skeletu. Tretia kapitola dizertačnej práce pojednáva o totálnej syntéze prírodnej látky berkeleylaktónu A. Popísali sme prvú totálnu syntézu antibiotika berkeleylaktónu A v 10 krokoch a v celkovom výťažku 9.5 %. Kľúčovým krokom našej efektívnej stratégie bola vysoko diastereoselektívna sulfa-Michaelova adícia v neskorom štádiu syntézy. Na tvorbu 16-článkového makrocyklu sme zvolili RCM (ring-closing metathesis) s následnou chemoselektívnou redukciou dvojitej väzby. RTG kryštálovou analýzou bola potvrdená absolútna stereochemická konfigurácia oboch epimérov. Biologická aktivita syntetického berkeleylaktónu A bola testovaná a vyhodnotená voči niekoľkým MRSA kmeňom.
Klíčová slova:berkeleylaktón A, HPA-12, jaspin-B

Zobrazení a stahování souborů

Pokud chcete zobrazit zadání závěrečné práce, klikněte na ikonu Zobrazit zadání. Ikony Závěrečná práce, Přílohy práce, Posudek vedoucího a Posudek oponenta představují soubory týkající se závěrečné práce, které je možné stáhnout. Budou zobrazeny pouze v případě, že je soubor vložen a zároveň je veřejný.

Zobrazit zadání

Části práce s odloženým zveřejněním:

Závěrečná práce (přílohy závěrečné práce) neomezeně
Posudky závěrečné práce neomezeně