May 21, 2019   0:26 a.m. Zina
Academic information system

Summary of topics offered - Faculty of Chemical and Food Technology


Basic information

Type of work: Dissertation thesis
Topic: Kryštalizáciou indukované asymetrické transformácie ako univerzálna, praktická metodológia na syntézu funkcionalizovaných amino kyselín a ich derivátov.
Title of topic in English: Crystallization induced asymmetric transformation as a versatile, practical methodology for the synthesis of functionalized amino acids and derivatives
State of topic: approved (prof. Ing. Tibor Gracza, DrSc. - Chairperson of Departmental Board)
Thesis supervisor: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Faculty: Faculty of Chemical and Food Technology
Supervising department: Department of Organic Chemistry - IOCP FCFT
Max. no. of students: 1
Academic year:2019/2020
Proposed by: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Annotation: Najmodernejšie poznatky z kryštalizáciou indukovanej asymetrickej transformácie (CIAT) 2-amino-4-oxo-butánových kyselín 2 umožňujú priamočiaru, efektívnu, technicky nenáročnú a vysoko stereoselektívnu syntézu celej škály dôležitých stavebných blokov organickej chémie včítane aminokyselín. Väčšina atribútov tejto asymetrickej transformácie, ako sú mierne reakčné podmienky, lacné suroviny a technická nenáročnosť, nesporne predurčujú túto metodológiu na široké využitie v organickej chémii a na priemyselné využitie. Existujúce postupy však vyžadujú syntézu špecifických východiskových látok pre syntézu každej individuálnej enantiomérne čistej aminokyseliny. Základným cieľom navrhovaného projektu je vytvoriť platformu univerzálnych východiskových substrátov, ktoré by podstupovali kryštalizáciou-indukovanú asymetrickú transformáciu v prvom kroku . V ďalšom kroku sa tieto už enantiomérne vysoko obohatené oxoaminokyseliny transformujú cez sériu vysoko spoľahlivých stereokonzervatívnych transformácií (ako napr. kovom-katalyzované kaplingy) a takto pripravené chirálne syntóny sa využijú v syntéze širokého spektra funkcionalizovaných aminokyselín resp. ich derivátov. Navrhovaný prístup k CIAT-u by umožnil nielen prípravu nových, tradičným spôsobom nedostupných derivátov, ale navyše vytvorí výbornú syntetickú platformu na prípravu komplexnejších molekúl.
Annotation in English: The state of the art in the crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) in the synthesis of 2-amino-4-oxo-butyric acid enable straightforward, efficient, low-cost and highly stereoselective synthesis of a range of important building blocks in organic chemistry including amino acids. Most of the attributes of such asymmetric transformation, such as mild reaction conditions, cheap raw materials, and technical saving, undoubtedly make the methodology widely used in organic chemistry, and applicable for industrial use. The existing methods, however, require synthesis of specific starting materials for synthesis of each individual enantiomerically pure amino acids. The basic objective of the project is to create a universal platform starting from substrates that could underwent crystallization-induced asymmetric transformation in the first step. Next, these highly enantiomerically enriched oxoamino acids will be transformed through a series of highly reliable stereoconservative transformations (eg. a metal-catalyzed coupling reaction), and the prepared chiral synthons will be used in the synthesis of a wide range of functionalized amino acids and derivatives respectively. The proposed approach to CIAT-in would allow not only the development of new methodology for traditional-way-inaccessible derivatives, but it also creates an excellent platform for the synthesis of more complex molecules.



Limitations of the topic

To sign up for a topic it is necessary to fulfil one of the following restrictions

Limit to study programme
The table shows limitations of study programme, field, track the student has to be enrolled in to be able to register for a given topic.

ProgrammeTrackTrack
D-ORGCH Organic Chemistry-- not entered -- -- not entered --
D-ORGCHxA Organic Chemistry-- not entered -- -- not entered --