Oct 19, 2019   9:37 a.m. Kristián
Academic information system

Summary of topics offered - Faculty of Chemical and Food Technology


Basic information

Type of work: Diploma thesis
Topic: Stereoselektívna syntéza pyrolizidínových alkaloidov hyacintacínov
Title of topic in English: Stereoselective Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids Hycinthacines
State of topic: approved (prof. Ing. Anton Gatial, DrSc. - Study programme supervisor)
Thesis supervisor: Ing. Róbert Fischer, PhD.
Faculty: Faculty of Chemical and Food Technology
Supervising department: Department of Organic Chemistry - IOCP FCFT
Max. no. of students: 1
Academic year:2018/2019
Proposed by: Ing. Róbert Fischer, PhD.
Summary: Polyhydroxylované pyrolizidínové alkaloidy sú súčasťou veľkého množstva rastlín a mikroorganizmov a predstavujú dôležitú triedu prírodných iminocukrov s významnými biologickými aktivitami ako inhibítory enzýmov glykozidáz. Práve pre tieto vlastnosti sú pyrolizidínové alkaloidy považované za atraktívnych kandidátov v modernej liečbe onkologických ochorení, ale aj v liečbe cukrovky a rôznych vírusových a bakteriálnych infekcií. Dôležitú skupinu takýchto iminocukrov tvoria hyacintacíny, polyhydroxylované alkaloidy s hydroxymetylovým substituentom v C-3 polohe a s R-absolútnou konfiguráciou na C-7a atóme uhlíka, ktoré boli izolované z rastlín čeľade Hyacinthaceae. Náplňou predkladanej témy je vypracovať literárnu rešerš týkajúcu sa doteraz známych syntéz (+)-hyacintacínov B1, B2, C2 a C3 s ďaľším hydroxymetylovým substituentom v polohe C-5 a vytvoriť koncept prípravy hyacintacínov B2 a C3, ktorý by mal zahŕňať stereoselektívnu 1,3-dipolárnu cykloadíciu päť-článkových cyklických nitrónov pripravených z monosacharidov a intramolekulovú redukčnú aminocyklizáciu. Hyacintacín B2 vykázal výbornú inhibičnú aktivitu voči „rat intestinal“ laktáze (IC50 = 3,6 μM) a hyacintacín C3 je dobrý inhibítor saccharolyticum β-glukozidázy (IC50 = 25 μM).



Limitations of the topic

To sign up for a topic it is necessary to fulfil one of the following restrictions

Restrictions by study
The table shows restrictions by study to which the student has to be enrolled in order to sign up for the given topic.

ProgrammeTrack
I-TCHEM Technical ChemistryI-TCHEM-OCH organická chémia

Limit to courses
The table shows limitations of a course the student has to complete to be able to register for a given topic.

DepartmentCourse title
FCFT414O4_4B Organic Chemistry II