Oct 18, 2019   6:38 a.m. Lukáš
Academic information system

Summary of topics offered - Department of Organic Chemistry (IOCP FCFT)


Basic information

Type of work: Dissertation thesis
Topic: Syntéza a stereoselektívne reakcie chirálnych indolizidinolov
Title of topic in English: Synthesis and stereoselective reactions of chiral idolizidinols
State of topic: approved (prof. Ing. Tibor Gracza, DrSc. - Chairperson of Departmental Board)
Thesis supervisor: prof. Ing. Štefan Marchalín, DrSc.
Faculty: Faculty of Chemical and Food Technology
Supervising department: Department of Organic Chemistry - IOCP FCFT
Max. no. of students: 1
Academic year:2019/2020
Proposed by: prof. Ing. Štefan Marchalín, DrSc.
Annotation: Príprava neprírodných epimérov a modifikovaných štruktúrnych analógov indolizidínových alkaloidov má veľký význam nielen z hľadiska metodiky organickej syntézy, ale aj pre zistenie, že biologická aktivita týchto derivátov sa výrazne mení v závislosti od počtu, polohy a stereochémie hydroxylových skupín na indolizidínovom skelete. Projekt s ťažiskom v oblasti syntetickej organickej chémie je zameraný na vývoj chiroselektívnych syntetických protokolov umožňujúcich syntézu komplexných bioaktívnych organických zlúčenín z aminokyselín. Cenným zdrojom enantiomérne čistých východiskových látok sú komerčne dostupné aminokyseliny (napr. kyselina glutámová). Tvorba ďalších stereogénnych centier na indolizidínovom skelete je riadená internou asymetrickou indukciou. Primárna chirálna informácia pochádza z lacného chirálneho stavebného bloku, ktorý je dostupný v obidvoch enantiomérnych formách. Úspešná príprava nových substituovaných indolizidinolov rozšíri paletu syntetických prístupov, čím sa zlepšia možnosti prípravy daného typu kľúčových zlúčenín.
Annotation in English: The preparation of non-natural epimers and modified structural analogues of indolizidine alkaloids is important not only for developing novel synthetic methodologies, but also for finding out how their bioactivity depends on the number, position and stereochemistry of the hydroxyl group at the indolizidine skeleton. The project is focused on synthetic organic chemistry, aiming at development of chiroselective synthetic protocols, allowing preparation of complex bioactive organic compounds starting from amino acids. Amino acids (e.g. glutamic acid) represent a valuable source of enantiomerically pure starting compounds. Generation of stereogenic centres at the indolizidine skeleton is governed by internal asymmetric induction. The primary chiral information comes from a cheap chiral building block, available in both enantiomeric forms. The preparation of novel substituted indolizidinols, if successful, is expected to enhance the palette of available synthetic approaches, making this type of important compounds more accessible.



Limitations of the topic

To sign up for a topic it is necessary to fulfil one of the following restrictions

Restrictions by study
The table shows restrictions by study to which the student has to be enrolled in order to sign up for the given topic.

Programme
D-ORGCH Organic Chemistry