Oct 18, 2019   6:14 a.m. Lukáš
Academic information system

Summary of topics offered - Department of Organic Chemistry (IOCP FCFT)


Basic information

Type of work: Dissertation thesis
Topic: Bezprecedentné zmiešané kaplingy
Title of topic in English: Unprecedented cross-couplings
State of topic: approved (prof. Ing. Tibor Gracza, DrSc. - Chairperson of Departmental Board)
Thesis supervisor: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Faculty: Faculty of Chemical and Food Technology
Supervising department: Department of Organic Chemistry - IOCP FCFT
Max. no. of students: 1
Academic year:2019/2020
Proposed by: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Annotation: Organická syntéza ako kľúčový nástroj prípravy základných stavebných blokov vo všetkých oblastiach vedy a priemyslu podstúpila v posledných desaťročiach dramaticky vývoj. Hlbšie pochopenie chémie organokov umožnilo búrlivý rozvoj kovom katalyzovaných reakcií, z ktorých našli uplatnenie najmä efektívne zmiešané kaplingy umožňujúce úplne nový prístup k syntéze organických molekúl. Dôležitosť a prínos zmiešaných kaplingov ako Sukuziho, Sonogashirov a Heckov kapling boli ocenené udelením Nobelovej cena za chémiu. Spolu s príbuznou kovom-katalyzovanou alkénovou a alkínovou metatézou si oba zmienené typy reakcií získali mimoriadnu popularitu ako v akademickom svete tak i v priemysle najma kvôli jednoduchému technickému prevedeniu, robustnosti a rôznorodosti substrátov. Obľúbenosť oboch reakcií pramení taktiež z ich spoľahlivosti a atraktívneho využívania iba katalytického množstva tranzitných kovov na sprostredkovanie tvorby nových väzieb. Aj keď sa obe reakcie tešia v súčasnosti mimoriadnej popularity a ich používanie umožňuje tvorbu väzieb, ktoré pred érou kaplingov a metatézy prestavovali nerealizovateľné syntetické výzvy, existuje ich niekoľko neprehliadnuteľných principiálnych nedostatkov. Jedným z najzávažnejších nedostatkov je využitie prevažne „vzácnych“ tranzitných kovov, predovšetkým paládia a iba odmedzeného počtu privilegovaných funkčných skupín vhodných na kaplingy. Pri súčasnej zvyšujúcej sa spotrebe tranzitných kovov v mnohých nechemických priemyselných odvetviach a rastúceho dopytu po nových štruktúrnych motívoch chemických zlúčenín sa prirodzene vytvára tlak na náhradu klasických zmiešaných kaplingov za ekonomickejšie, ekologickejšie a univerzálnejšie alternatívy. Principiálnym cieľom navrhovaného projektu je vyvinúť bezprecedentné zmiešané kaplingy využivajúce „zaznávané“ funkčné skupiny a nahradiť tradične využívané „drahé“ tranzitné kovy za prijateľnejšie náhrady prípadne úplne eliminovať potrebu kovu. Myšlienka sa opiera o moderné ekologické trendy v chémii a najnovšie poznatky z dynamicky sa rozvíjajúcej oblasti fotochémie a elektrochémie.
Annotation in English: Organic synthesis as a key tool for the preparation of basic building blocks in all areas of science and industry has undergone dramatic developments in recent decades. A deeper understanding of organometallic chemistry has allowed the stormy development of metal-catalyzed reactions, in particular efficient cross-couplings enabling a completely new approach to the synthesis of organic molecules. The importance and benefits of cross-couplings such as Sukuzi, Sonogashira and Heck coupling were awarded with the Nobel Prize for Chemistry. Together with the related metal-catalyzed alkene and alkyne metathesis, both reactions have become extremely popular both in the academic world and in the industry, mainly because of the simple technical design, robustness and diversity of substrates. The popularity of both reactions also stems from their reliability and the attractive use of only a catalytic amount of transition metals to mediate the formation of new bonds. Although both reactions are currently of extraordinary popularity, and their use makes it possible to create bonds that were unrealized synthetic challenges before the era of cross-couplings and metathesis, they suffer from deficiencies that cannot be overlooked. One of the most serious drawbacks is the use of predominantly "precious" transition metals, especially palladium, and only a limited number of privileged functional groups suitable for the couplings. With the increasing consumption of transition metals in many non-chemical industries and the increasing demand for new structural motifs of chemical compounds, there has been growing demand to replace the classical cross-couplings with more economical, greener and more versatile alternatives. The main goal of the proposed project is to develop unprecedented cross-couplings using "forgotten" functional groups and to replace traditionally used "precious" transition metals for more acceptable alternatives or completely eliminate the need for metal. The idea is based on modern ecological trends in chemistry and the latest findings from the dynamically evolving area of photochemistry and electrochemistry.



Limitations of the topic

To sign up for a topic it is necessary to fulfil one of the following restrictions

Restrictions by study
The table shows restrictions by study to which the student has to be enrolled in order to sign up for the given topic.

Programme
D-ORGCH Organic Chemistry
D-ORGCHxA Organic Chemistry