Oct 18, 2019   6:18 a.m. Lukáš
Academic information system

Summary of topics offered - Department of Organic Chemistry (IOCP FCFT)


Basic information

Type of work: Dissertation thesis
Topic: Syntetický chameleón a jeho transformácie
Title of topic in English: Transformations of synthetic chameleon
State of topic: approved (prof. Ing. Tibor Gracza, DrSc. - Chairperson of Departmental Board)
Thesis supervisor: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Faculty: Faculty of Chemical and Food Technology
Supervising department: Department of Organic Chemistry - IOCP FCFT
Max. no. of students: 1
Academic year:2019/2020
Proposed by: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Annotation: Tvorba vysoko reaktívnych intermediátov v chemických procesoch predstavuje nielen obľúbený predmet štúdia teoretických vedných disciplín, ale zároven ponúka rozmnité možnosti využitia v praktickej cielenej syntéze chemických zlúčenín. Vzhľadom na výborne pochopenie správania so súčasným zachovaním vysokej reaktivity sa spomedzi reaktívnych intermediátov tešia veľkej obľube radikály. Na ich generovanie bol vyvinutých veľký počet mnohorakých prístupov, výnimočnú pozíciu si však v programovateľnej syntéze získali dekarboxylačné procesy, ktoré umožňujú régioselektívnu generáciu reaktívnych radikálov. Obľúbenosť karboxylovej skupiny ako prekurzoru reaktívnych intermediátov pramení najmä z ich ľahkej dostupnosti či už synteticky alebo komerčne a jej výborne preštudovaných chemických transformácii. Rovnako ako karboxylové kyseliny ľahkou dostupnosťou sa vyznačujú aj rozmanité nitrozlúčeniny. Aj keď je v odbornej literatúre nitroskupina, vzhľadom na mnohorakosť jej transformácii, označovaná ako synteticky chameleón, jej denitračné transformácie predstavujú prekvapujúco stále nevyriešenú vedeckú výzvu. Oproti dekarboxylačným transformáciam pritom zjavne kvôli absentujúcemu kyslému vodíku predstavujú nitrozlúčeniny výhodnejšiu alternatívu na selektívne a programovateľné vytváranie reaktívnych intermediátov. Principiálnym cieľom navrhovaného projektu je vyvinúť nové metodiky na kontrolované, programovateľné využitie ľahko dostupných nitrozlúčenín, odstrániť toxické zlýúčeniny cínu, ktoré v súčasnosti predstavujú veľmi limitujúci spúšťač denitračných transformácii a naplno rozvinúť nedocenený potenciál nitroderivátov v cielenej organickej syntéze. Myšlienka sa opiera predovšetkým o v súčastnosti búrlivo sa rozvíjajúcu fotochémiu umožňujúcu generáciu reaktívnych intermediátov pomocou sofistikovaných katalytických systémov.
Annotation in English: Generation of highly reactive intermediates in chemical processes is not only a popular subject of study in theoretical science disciplines, but also offers a variety of uses in practical, targeted synthesis of chemical compounds. Due to the excellent understanding of the behavior while maintaining high reactivity, radicals as highly reactive intermediates enjoy a lot of popularity. Multiple approaches have been developed to generate them, but in the programmable synthesis, decarboxylation processes that enable their regioselective generation have acquired a very special position. The popularity of the carboxyl group as a precursor of the reactive intermediates stems in particular from their ease of availability, whether synthetic or commercial, and its well-studied chemical transformation. Like many different carboxylic acids, various nitro compounds are also readily available. Although the nitro group is in the literature, due to its rich variety of transformation, referred to as synthetic chameleon, its denitration transformations represent a surprisingly unresolved scientific challenge. In contrast to decarboxylation transformations, clearly because of the absence of acidic hydrogen, the nitro compounds could be more preferred alternative for the selective and programmable formation of reactive intermediates. The main objective of the proposed project is to develop new methods for the controlled, programmable use of readily available nitro compounds, to remove toxic tin compounds, which currently represent a very limiting trigger for denitration transformation and to fully develop the underestimated potential of nitro derivatives in targeted organic synthesis. The idea is mainly based on the currently evolving photochemistry enabling the generation of reactive intermediates by sophisticated catalytic systems.



Limitations of the topic

To sign up for a topic it is necessary to fulfil one of the following restrictions

Restrictions by study
The table shows restrictions by study to which the student has to be enrolled in order to sign up for the given topic.

Programme
D-ORGCH Organic Chemistry
D-ORGCHxA Organic Chemistry