16. 10. 2019  14:59 Vladimíra
Akademický informační systém

Přehled vypsaných témat - Fakulta chemickej a potravinárskej technológie


Základní údaje

Typ práce: Disertační práce
Název tématu: Kryštalizácia ako hnacia sila pre stereoselektívnu syntézu
Název tématu anglicky: Crystallization as driving force for stereoselective synthesis
Stav tématu: schváleno (prof. Ing. Tibor Gracza, DrSc. - Předseda oborové rady)
Vedoucí práce: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Fakulta: Fakulta chemickej a potravinárskej technológie
Garantující pracoviště: Oddelenie organickej chémie (ÚOCHKP FCHPT)
Max. počet studentů: 1
Akademický rok:2019/2020
Navrhl: doc. Ing. Dušan Berkeš, CSc.
Anotace: Dynamické procesy v reverzibilných chemických reakciách spojené s kryštalizáciou poskytujú jedinečnú metódu na prípravu enantiomérne čistých látok. Kryštalizáciou-indukovaná asymetrická transformácia (CIAT) umožňuje priamočiaru, efektívnu, technicky nenáročnú a vysoko stereoselektívnu syntézu celej škály dôležitých stavebných blokov organickej chémie vrátane -aminokyselín. Väčšina dôležitých charakteristík tohto procesu ako mierne reakčné podmienky, lacné suroviny a jednoduchá izolácia finálnej latky filtráciou, nesporne predurčujú túto technológiu na široké využitie v asymetrickej syntéze, predovšetkým však na priemyselné využitie. Aplikácia CIAT v reverzibilnej trojkompenentnej Mannichovej reakcii kyseliny glyoxálovej, chirálneho amínu a enolizovateľného ketónu vytvorila počas poslednej dekády výnimočnú metodiku na syntézu rôzne substituovaných enantiomérne čistých -amino--oxobutánových kyselín. Napriek širokej škále pripravených hodnotných derivátov je nevyhnutná prítomnosť -oxo-skupiny v štvoruhlíkovom reťazci výrazne limitujúcim elementom tejto metodiky, ktorá tak zatiaľ, pri kritickej analýze, nespĺňa kritéria na univerzálnejšiu prípravu -aminokyselín. Principiálnym cieľom navrhovaného projektu je vyvinúť syntetickú platformu pre výrobu štruktúrne rozmanitých enantiomérne čistých -aminokyselín zreteľom na požiadavky priemyselnej syntézy – jednoduchosť, priamočiarosť, efektivita a vysoká pridaná hodnota produktu. Myšlienka sa opiera práve o existujúcu aplikáciu CIAT v Mannichovej reakcii s ambíciou o principiálne rozšírenie metodiky. Vhodnou náhradou enolizovateľného ketónu v trojkomponentnej reakcii za alternatívne nukleofily bude možné pripraviť ďaleko väčší počet štruktúrne rôznorodejších enantiomérne čistých derivátov. Myšlienka je podporená bezprecedentnou, dynamicky sa rozvíjajúcou trojkomponentnou nitro-Mannichovou reakciou, ktorá bolo objavená v našej skupine a umožňuje elegantnú syntézu širokého spektra substituovaných, enantiomérne čistých alfa-amino-beta-nitroetánových kyselín s obrovským syntetickým potenciálom.
Anotace anglicky: Dynamic processes in reversible chemical reactions associated with crystallization provide a unique method for preparation of enantiomerically pure compounds. Crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) allows direct, efficient, technically simple and highly stereoselective synthesis of a whole range of important building blocks of organic chemistry including -amino acids. The most important features of this process, such as mild reaction conditions, inexpensive raw materials and simple isolation of the final product by a filtration, undoubtedly predetermine this technology to be widely used in asymmetric synthesis, but predominantly for industrial use. The use of CIAT in reversible three-component Mannich reaction of glyoxylic acid, chiral amine and enolizable ketone has, during the last decade, produced an extraordinary methodology for synthesis of substituted enantiomerically pure -amino-γ-oxobutanoic acids. In spite of the wide range of valuable derivatives produced, the presence of the γ-oxo group in the four carbon chain is a significantly limiting element of this methodology, which, after a critical analysis, does not meet the criteria for universal α-amino acid production. The main objective of the proposed project is to develop a synthetic platform for the production of structurally diverse enantiomerically pure α-amino acids for industrial synthesis - simplicity, directness, efficiency and high added value of the product. The idea is based on the existing CIAT application in Mannich reaction with the ambition of dramatic expansion of the current scope. An appropriate substitution of the enolizable ketone in the 3-component reaction for alternative nucleophiles will allow production of a much larger number of structurally more diverse enantiomerically pure derivatives. This aim is supported by an unprecedented, dynamically-evolving three-component nitro-Mannich reaction that has been discovered in our group and allows elegant synthesis of a wide range of substituted, enantiomerically pure alpha-amino-beta-nitroethanoic acids with an enormous synthetic potential.



Omezení k tématu

K přihlášení řešitele na téma je potřeba splnění jednoho z následujících omezení

Omezení dle studia
Tabulka zobrazuje omezení dle studia, na které musí být student zapsán, aby se mohl na dané téma přihlásit.

Program
D-ORGCH organická chémia
D-ORGCHxA organická chémia